1999年被音乐人陈子鸿发掘，加盟EMI 。
2000年，在台湾发表第一首创作单曲《不想》；2月，发行首张个人专辑《Penny》，除了一首歌词是朋友写的外，其他词曲均由她一个人包办 ；同年即入围新加坡金曲奖最佳新人奖，获颁马来西亚第一届亚洲中文金曲奖大马区最佳新人 。
2001年1月6日，在第二届中文AIM颁奖典礼勇夺最佳新人、最佳演绎女歌手、最佳专辑奖项 ；1月18日，发行全新创作专辑《怎样》，包办了所有的词曲创作，在歌曲挑选、进录音室配唱到后期的混音，都坚持亲自参与，以求得整张专辑的音乐性能够更完整忠实地展现出创作原意 ，专辑歌曲《你要的爱》成为偶像剧《流星花园》片尾曲，凭此被内地歌迷认识接受 ；同年，凭借《Penny》入围第12届台湾金曲奖最佳新人奖 。
2002年4月，发行专辑《Just sing it》，入选“2003年马来西亚十大最佳专辑”和“华语流行乐传媒大奖十大唱片” ；7月，在第7届马来西亚娱协奖拿下5项大奖、9个奖座，两首创作曲《不想》、《怎样》双双入围十大原创歌曲奖，其中《怎样》摘下“最佳原创金曲奖”及“最佳作词奖”，获得“新人推荐奖”的金奖；8月31日，受邀在马来西亚国庆大典上表演 ；同年，在马来西亚红人金曲奖夺的大马最受欢迎女歌手、最佳女创作歌手 。
2003年3月，发行专辑《No Penny No Gain》，其中歌曲《水中央》为中视八点档奇迹片头曲，《什么都舍得》为韩剧《贤贞我爱你》片头曲，《躲在夜里》为民视《我的姊姊是妈妈》片尾曲 ，专辑获选中华音乐人交流协会2002年十大优良专辑奖，凭此专辑入围第15届台湾金曲奖最佳国语女演唱人奖 ；8月，亦凭借此专辑入围2003年新加坡最佳唱片制作和2003年新加坡最佳演绎女歌手；同年亦获选2003年马来西亚十大歌星 ；同年，入选“2003年马来西亚十大杰出青年”。
2004年2月，发行新歌精选辑《So Penny好佩妮》 ，词曲创作都是由戴佩妮一手包办 ，发行不到一个月销量即超过10万张 。